Teknik Direktör Hikmet Karaman, 22 Nisan 1999 tarihinde Çaykur Rizespor ile ilk kez sözleşme imzaladı. Süper Lig'e yükselme maçında finalde Göztepe'ye kaybeden Karaman ve öğrencileri bir sonraki yıl Süper Lig'e yükselmeyi başardı. Takımını bir üst lige taşıyan Hikmet Karaman, 31 Mayıs 2000'e yollarını Rizespor ile ayırdı.
2002-2003 sezonunda yeniden takımın başına getirilen Karaman, ilk sezonunda 19 maçta 4 galibiyet, 3 beraberlik alan takımı ile puan tablosunun 14'üncü sırasında ligi tamamladı. Karaman, 2003-2004 yılında takımın kötü gidişi nedeniyle istifa etti.
3'ÜNCÜ KEZ GELDİ
2014-2015 sezonunun 13'üncü haftasında teknik direktör Mehmet Özdilek'in yerine göreve getirildi. Karaman, 14 Aralık 2014 tarihinde 3'üncü kez geldiği Çaykur Rizespor’da 2'nci yılını doldurdu. 2014 yılına kadar geçen 6 yıllık sürede sezon boyunca ortalama 2 teknik adam değişikliği yaşayan Çaykur Rizespor'da bu kez Hikmet Karaman’la istikrarlı bir süreç yaşandı.
TAKIMIN BAŞINDA 91 MAÇA ÇIKTI
Çaykur Rizespor'da 2 yıl içerisinde ligde ve kupada 91 maçta takımın başında sahaya çıkan Hikmet Karaman, bu karşılaşmaların 32'sini kazandı, 36 kez mağlup olup 23 maçta berabere kaldı. Bu sezona iyi başlayamayan Çaykur Rizespor, 14 maçta 2 galibiyet ve 4 beraberlikle 10 puan toplayabildi.
6-1 SEVİNCİ
Ligde zor günler yaşayan Çaykur Rizespor, Ziraat Türkiye Kupası ile moral buluyor. B Grubunda ilk maçında İnegölspor'u 5-0, ikinci maçta Kasımpaşa'yı 6-1'lik skorla geçen yeşil mavililer farklı kazanılan maçlar teknik heyet ve futbolcuların moralini düzeltti.
