Hollandalı teknik direktör Guus Hiddink'in göreve gelmesiyle çıkışa geçen Chelsea, yaptığı büyük transferlere rağmen bekleneni veremeyen Tottenham Hotspurs'a konuk oldu. Şüpheli bir paketin stadın yanında bulunmasından dolayı maç yarım saat gecikmeyle başladı. Maça daha hızlı başlayan ekip Chelsea olsa da, ev sahibi Tottenham ilk yarıda Robbie Keane ile net gol pozisyonlarından yararlanamadı. İlk yarısından gol sesi gelmeyen maçın 49. dakikasında Bosingwa'ya yaptığı baskı sonucu topu Aaron Lennon'a kazandıran Modric, Lennon'dan aldığı pasla takımı Tottenham'ı 1-0 öne geçirdi. Golden sonra daha atak bir oyun sergileyen Chelsea, Drobga ve Terry ile net gol pozisyonlarından yararlanamadı.