İtalya Kupası Yarı Final ilk maçında Juventus, deplasmanda oynadığı mücadelede Milan'ı Caceres'in golleriyle 2-1 mağlup etti. Mücadelenin ilk devresi orta saha mücadelesi şeklinde geçti. İki ekip net gol fırsatları yakalamış olsa da mücadelenin ilk devresinde gol sesi çıkmadı. Maçın ikinci devresinde Milan'a göre daha etkili oynayan Juventus, mücadelenin 53. dakikasında Martin Caceres'in golü ile 1-0 öne geçti. Yediği golün ardından rakip kalede etkili ataklar geliştiren Milan, etkili oyununun neticesini 62. dakikada Stephan El Shaarawy golü ile almayı başardı. Beraberlik golünün ardından oyunda daha etkili bir görüntü çizen Milan, yakaladığı fırsatları değerlendiremedi. Maçın 83. dakikasında sahneye çıkan Martin Caceres kendisinin ve takımının 2. golünü kaydetti ve Giuseppe Meazza'da Milan tribünlerinde büyük bir sessizlik hakim oldu. Maçın kalan dakikalarından gol sesi çıkmadı ve Juventus deplasmanda Milan'ı 2-1 mağlup etti ve tur için büyük bir avantaj yakaladı.