Windows 7 piyasaya çıktı çıkmasına ama dünya çapında büyük ilginin odağı olacağı çok önceden tahmin edilen yeni işletim sisteminin dağıtımında meydana gelen sorunlar kullanıcıların büyük tepkisine neden oldu. Büyük çaplı ilk sorunlar, Microsoft'un 2007'nin başından beri işletim sisteminin dijital ortamda dağıtım konusunda birlikte çalıştığı Digital River firmasından kaynaklanıyor. Digital River şu anda Windows 7'nin 29,99 dolara satılan öğrenci sürümü yükseltmesini üstlenmiş durumda. Bu kanaldan Windows 7 işletim sistemini güncellemeyi tercih eden kullanıcıların büyük kısmı, indirme işlemi tamamlandıktan sonra kurulum esnasında bir hata mesajı ile karşılaşıyorlar. Digital River konu üzerinde çalıştıklarını ve kısa zamanda çözüleceğini söylese de müşteriler son derece tepkili ve bu tepkilerini yansıtmak için internet üzerinde geniş çaplı bir kampanya başlatmış durumdalar. Dijital River ise şu an için kullanıcıların, indirilmiş olan Windows 7 güncellemelerini ISO dosya türüne çevirip, bir DVD oluşturma çözümüne gitmelerini öneriyor.