Clooney, son filminde Usame bin Ladin'in şöförünü savunan avukatı oynayacak. Clooney'in sahibi olduğu prodüksiyon firması Smokehouse, El Kaide liderine şöförlük yaptığı gerekçesiyle Guantanamo'da yargılanan ve 5 yıl 6 ay hapse mahkum olan Salim Hamdan ile ilgili bir kitabın bütün haklarını satın aldı. Yemen doğumlu olan Salim Hamdan 7 yıldır Guantanamo'da tutuluyordu. Gazeteci Jonathan Mahler'in kaleme aldığı 'The Challenge' isimli kitapta, ABD donanması avukatı kıdemli yüzbaşı Charles Swift'in savunduğu şöför Hamdan'ın yakalanış ve yargılanış hikayesi anlatılıyor. Kitap, hem ABD kamuoyunda büyük tartışmalara neden olmuş, hem de büyük satış başarısı yakalamıştı. İngiliz The Guardian gazetesinin haberine göre, George Clooney, avukat Charles Swift rolüne büyük ölçüde ilgi duyuyor. Gerçek olan hikayenin, herhangi bir kurgusal senaryoda olduğu kadar, hem drama hem de gerilim öğeleri barındırdığı belirtiliyor.