Gazeteye göre, Hiddink'in Chelsea'ye gidememe nedeni, eski yardımcısı Ray Wilkins'i geri istemesi. Wilkins geçen Kasım ayında sürpriz bir kararla görevinden alınmış ama bu kararın gerekçesi açıklanmamıştı. Aradan onca zaman geçmiş olmasına karşın, kulübün sahibi olan Rus işadamı Roman Abramoviç tarafından alındığı söylenen kararın nedeni hala bilinmiyor. Wilkins'in görevden alınmasına ilişkin tartışmalar gerek kulüp içinde gerekse dışında tartışmalara yol açmıştı. Hatta kimi yorumcular takımın aynı dönemdeki başarısız sonuçlarını bu olayın etkisine bağlamıştı. O dönemdeki başarısız sonuçlar, İtalyan menajer Carlo Ancelotti'nin görevden alınmasında önemli etkisi oldu. Gazeteye göre, Chelsea'nin Ancelotti yerine menajerliğe getirmek istediği Hiddink'in bu göreve gelmesini önleyen de, Wilkins'in kendisine katılmasını şart koşması oldu. Hiddink 2009 yılında Chelsea menajerliğini geçici olarak üstlenmişti. Oldukça başarılı bulunan ve kulübe bir Federasyon Kupası kazandırdığı üç aylık bu yönetim boyunca yardımcılığını kulübün eski oyuncularından ve popüler isimlerinden biri olan Ray Wilkins yürütmüştü. Independent, Chelsea yönetiminin menajerlik seçiminin son aşamasında, Hiddink ve o zamanlar Porto'nun başında olan Andre Villa-Boas üzerinde yoğunlaştığını belirtiyor. Yönetim Hiddink'in Wilkins'e zeytin dalı uzatmada ısrarı üzerine yönetim Portekizli hocayı tercih etmiş. Hiddink'in Chelsea'ye gitme ihtimali Türkiye futbol kamuoyunda da tartışmalara yol açmış, bazı Türk yetkililer Hiddink'in bu süreçteki tavrını eleştirmişti.