4 grupta 20 takımın çeyrek finale çıkmak için mücadele verdiği gruplarda 3. hafta maçları 7 Ocak, 4. hafta maçları 11 Ocak ve 5. hafta maçları ise 18 Ocak 2009 tarihlerinde oynanacak. Grup müsabakaları sonrasında ilk iki sırada tamamlayan takımlar çeyrek finale yükselmeye hak kazanacak. Bu sene ödül yönetmeliğinde de değişiklik yapıldı ve Fortis Türkiye Kupası'nda takımlara toplam 13 milyon 250 bin dolar dağıtılacağı belirtildi. 2008-2009 Sezonu Fortis Türkiye Kupası gruplarında oynanan maçlarda alınan sonuçlar ve puan durumları şöyle; A GRUBU Trabzonspor - Beşiktaş: 1 - 2 Gaziantep Büyükşehir Belediyespor - Gaziantepspor: 1 - 3 Antalyaspor (Bay) B GRUBU Malatyaspor - Ankaraspor: 2 - 3 Galatasaray - Kayserispor: 1 - 0 Altay (Bay) C GRUBU Alanyaspor - Sivasspor: 2 - 2 Konyaspor - Denizlispor: 0 - 1 Manisaspor (Bay) D GRUBU Tokatspor - Eskişehirspor: 1 - 1 Bursaspor - Ankaragücü: 1 - 0 Fenerbahçe (Bay) PUAN DURUMU