Bu sezon 3. turda Spor Toto Süper Lig ekiplerinden Sanica Boru Elazığspor'u eleyen Spor Toto 2. Lig ekibi Pendikspor, 1999-2000 sezonunda elediği Fenerbahçe ile eşleşti. Eşleşmenin gerçekleşmesi sırasında kura çekiminin yapıldığı salonda gülüşmeler yaşandı. 1999-2000 sezonunda Türkiye Kupası 3. turunda Fenerbahçe ile eşleşen Pendikspor, sarı-lacivertli rakibini sahasında 2-1 yenerek tur atlamayı başarmıştı. Fenerbahçe bu karşılaşmada Metin Diyadin'in golüyle öne geçmesine rağmen Pendikspor karşılaşmayı penaltıdan Seçkin Boylu ve Mustafa Ateş'in golleriyle 2-1 kazanarak tarihi bir sürprize imza atmıştı.