Başkanlığı döneminde 2 Galatasaray, 2 de Fenerbahçe şampiyonluğu gören Demirören'in Beşiktaş'ı Avrupa'da da tam bir hüsran yaşadı. Son dört yılda Avrupa kupalarında boy gösteren Siyah Beyazlı ekip, ne UEFA kupasında ne de Şampiyonlar Ligi'nde kayde değer bir başarı sağlayamadı. Bu süreçte en çok konuşulan konulardan biride yapılan transferler ve harcanan paralar oldu. 2008-2009 sezonu öncesi son dört yılda olduğu gibi yine transferin en hızlı takımı olan Siyah Beyazlılar, şimdiden 5 futbolcuyu renklerine kattı. Bu yeni transferlerle Demirören'in görevde kaldığı 4 yıllık süreçte Beşiktaş kadrosuna kattığı oyuncu sayısı 50'ye yükseldi. 30'u yerli, 20'si yabancı olun bu 50 oyuncudan bonservis ücreti ödenen futbolcular için harcanan bedel ise toplamı 43 milyon Euro yani 82 milyon YTL oldu. Futbolculara forma giydikleri süre içinde ödenen yıllık ücretler ve primler için ise yaklaşık bir o kadar daha para ödendiği hesap edilirse bu rakamın 80 milyon Euro seviyelerine çıktığı görülüyor. Ancak Beşiktaş yönetimi transfere devam ediyor. Son günlerde adı Siyah Beyazlı kulüp ile anılan Nuri Şahin, Mehmet Topuz veya Uğur İnceman başkan Demirören'in 51. transferi olabilir. Bu isimler dışında farklı bir futbolcuda Demirören Beşiktaş'nın 51. yeni futbolcusu olmaya aday. Ayrıca son dört yılda kadroya katılan bu 50 oyuncudan 31'i yine dört yıllık bu süreçte Siyah Beyazlı formaya veda ettiler. İşte Beşiktaş Başkanı Yıldırm Demirören'in dört yılda göreve getirdiği teknik direktörler ve transfer edilen furbolcular: 13 futbolcu transfer edildi - 12 futbolcu takımdan takımdan ayrıldı VİCENTE DEL BOSQUE(2004): Ali Güneş(2004-2007): Bonservisi yok Berkant Göktan(2004-2005): Bonservisi yok John Carew(2004-2005): 3.5 milyon Euro bonservis bedeli ödendi Çağdaş Atan(2004-2006): 1 milyon Dolar bonservis bedeli ödendi Fatih Sonkaya(2004-2005): 500 bin Dolar bonservis bedeli ödendi İbrahim Akın(2004-2008): 500. bin Dolar bonservis bedeli ödendi İbrahim Toraman (2004-....):2 milyon 750 bin Dolar bonservis bedeli ödendi Juan Fran(2004-2005): 3 milyon 500 bin Euro bonservis bedeli ödendi Murat Şahin(2004-2008):Bonservis bedeli ödenmedi Okan Buruk(2004-2006):Bonservis bedeli ödenmedi Tayfun Korkut(2004-2005):Bonservis bedeli ödenmedi Veysel Cihan(2004-2006): Bonservis bedeli ödenmedi Mustafa Doğan(2004-2007):Bonservis bedeli ödenmedi 10 futbolcu transfer edildi - 9 futbolcu takımdan ayrıldı RIZA ÇALIMBAY(2005-2006): Koray Avcı(2005-2008): 600 bin Dolar bonservis bedeli ödendi Adem Dursun(2005-2006): 250 bin Dolar bonservis bedeli ödendi Ailton Goncalves Da Silva(2005-2007): 3 milyon Euro bonservis bedeli ödendi Ali Tandoğan(2005-....): Bonservis bedeli ödenmedi Güven Kocabal2005-2006): Bonservis bedeli ödenmedi Kleberson Jose Pereira(2005-2007): 2 milyon 600 bin Euro bonservis bedeli ödendi Kürşat Duymuş(2005-2006): 400 bin Dolar bonservis bedeli ödendi Youla Souleymane(2005-2006):1 milyon 250 bin Euro bonservis bedeli ödendi Volkan Ünlü(2005-2006): 100 bin Eruo bonservis bedeli ödendi Ahmet Dursun(2005-2006): 100 bin Dolar bonservis bedeli ödendi 12 futbolcu transfer edildi - 6 futbolcu takımdan takımdan ayrıldı JEAN TİGANA(2006-2007): Bobo(2006-....):2 milyon Euro Bonservis bedeli ödendi Tomas Jun(2006-2006): 250 bin Euro bedele kiralandı Gökhan Güleç(2006-2007):1 milyon dolar bonservis bedeli ödendi Aydın Karabulut(2006-....):180 bin Euro bonservis bedeli ödendi Baki Mercimek(2006-2008):Bonservis bedeil ödenmedi Burak Yılmaz (2006-2008): 1 milyon 750 bin YTL bonservis bedeli ödendi Mathias Emilio Delgado(2006-....): 5 milyon Euro bonservis bedeli ödendi Fahri Tatan(2006-2007): Bonservis bedeli ödenmedi Mert Nobre(2006-....): 3 milyon euro bonservis bedeli ödendi Ricardinho(2006-2008):1.7 milyon Dolar bonservis bedeli ödendi Vedran Runje(2006-2007): 1 milyon Euro bonservis bedeli ödendi Serdar Kurtuluş(2006-....): 1 milyon Dolar bonservis bedeli ödendi 15 futbolcu transfer edildi - 4 futbolcu transfer edildi ERTUĞRUL SAĞLAM(2007-2008): Edouard Cisse(2007-....):2 milyon Euro bonservis bedeli ödendi Lamine Diatta(2007-2007):Bonservis bedeli ödenmedi Hakan Arıkan(2007-....):Bonservis bedeli ödenmedi Fernando Higuain(2007-2008):1.650.000 Dolar bonservis bedeli ödendi Rüştü Reçber(2007-....):Bonservis bedeli ödenmedi Tello Rodrigo(2007-....):Bonservis bedeli ödenmedi Mehmet Yozgatlı(2007-2008):Bonservis bedeli ödenmedi Atilla Özmen(2007-....):Bonservis bedeli ödenmedi Gordon Sciheldenfeld(2008-2008):2 milyon Euro bonservis bedeli ödendi Filip Holosko(2008-....): 5 milyon Euro bonservis bedeli ödendi ERTUĞRUL SAĞLAM:(2008-2009) Tomas Sivok(2008-....): 4.7 milyon Euro bonservis bedeli ödendi Anthony Seric(2008-....):Bonservis bedeli ödenmedi Ekrem Dağ(2008-....):750 bin Euro Tuna Üzümcü(2008-....):Bonservis bedeli ödenmedi Tomas Zapotoncny2008-....):Bonservis bedeli ödenmedi